ຜະລິດຕະພັນ

ສອງ isomeric bicyclo[4.1.0] heptane analogues ຂອງ glycosidase inhibitor galacto-validamine, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hydroxymethyl)bicyclo[4.1.0]heptane -2,3,4-triol, ໄດ້ຖືກສັງເຄາະໃນ 13 ຂັ້ນຕອນຈາກ 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactose.ກິດຈະກໍາ inhibitory ຂອງສອງ amines ທີ່ຈໍາກັດ conformationally, ແລະ acetamides ທີ່ສອດຄ້ອງກັນຂອງພວກມັນ, ໄດ້ຖືກວັດແທກຕໍ່ກັບ enzymes alpha-galactosidase ທາງດ້ານການຄ້າຈາກຫມາກຖົ່ວກາເຟແລະ E. coli.ກິດຈະກໍາຂອງ glycosyl hydrolase ຄອບຄົວ GH27 enzyme (ຫມາກຖົ່ວກາເຟ) ໄດ້ຖືກ inhibited ການແຂ່ງຂັນໂດຍ 1R,6S-amine (7), ປະຕິສໍາພັນຜູກມັດທີ່ມີລັກສະນະໂດຍຄ່າ K (i) ຂອງ 0.541 microM.GH36 E. coli alpha-galactosidase ສະແດງໃຫ້ເຫັນປະຕິສໍາພັນການຜູກມັດທີ່ອ່ອນແອກວ່າຫຼາຍກັບ 1R,6S-amine (IC(50)= 80 microM).diastereomeric 1S,6R-amine (9) ຜູກມັດກັບ galactosidases ທັງສອງຢ່າງອ່ອນເພຍ, (ເມັດກາເຟ, IC(50)= 286 microM) ແລະ (E. coli, IC(50)= 2.46 mM).